Determinación de la estereoquímica absoluta y razón enantiomérica de N-(2.hidroxialquil)acrilamidas quirales.

L. N. MONSALVE; E. M. RUSTOY; A. BALDESSARI

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

En este trabajo presentamos la determinación de la configuración absoluta y %ee, a partir del método modificado de Mosher, de una serie de Nhidroxialquilacrilamidas obtenidas por la aminólisis catalizada por lipasas de acrilato de etilo en presencia de N-hidroxialquilaminas. ee, a partir del método modificado de Mosher, de una serie de Nhidroxialquilacrilamidas obtenidas por la aminólisis catalizada por lipasas de acrilato de etilo en presencia de N-hidroxialquilaminas. El análisis de los datos obtenidos a partir de la aplicación del método modificado de Mosher permitió concluir que las acrilamidas 1 presentan la configuración (S). Sin embargo, diferentes autores indican que usando aminas racémicas como material de partida el comportamiento enantioselectivo de las lipasas resulta en la obtención de las  (R)-acrilamidas. Considerando la ausencia de un modelo conformacional para los ésteres de AMTFA derivados de alcoholes primarios -quirales y los resultados obtenidos que muestran una selectividad opuesta a la experiencia previa, se decidió validar el método modificado de Mosher en referencia a nuestro caso. Para alcanzar el objetivo planteado se realizó un análisis conformacional de los ésteres de (R) y (S)- AMTFA, a partir del cual se pudieron explicar racionalmente los datos de RMN obtenidos