SÍNTESIS Y ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE BRASSINOESTEROIDES DIFLUORADOS EN EL ANILLO A.

ACEBEDO S. ; TOSSI, V; CASSIA, R.; LAMATTINA, L.; RAMÍREZ J. ; GALAGOVSKY L..

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica (SINAQO),; 2011

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

Los brassinosteroides (BRs) son un grupo de hormonas vegetales esteroidales, esenciales para el desarrollo normal de las plantas. Hasta el momento se han descripto más de 60 BRs naturales, entre los que pueden mencionarse la 28-homocastasterona (1), que presenta una alta bioactividad. En los últimos años se han establecido varios modelos cualitativos de relación estructura ? actividad, que coinciden en señalar que es fundamental la presencia de funciones oxigenadas en los anillos A y B; se postula que dichos grupos intervendrían en interacciones del tipo enlace de hidrógeno con los receptores hormonales ubicados en los tejidos blanco. Es sabido que un átomo de flúor es capaz de participar como aceptor de enlaces de hidrógeno, pero no como dador. Por ese motivo, resulta interesante evaluar los efectos del reemplazo de los hidroxilos presentes en un BR por flúor. En este trabajo se sintetizaron, a partir de estigmasterol, los análogos difluorados1), que presenta una alta bioactividad. En los últimos años se han establecido varios modelos cualitativos de relación estructura ? actividad, que coinciden en señalar que es fundamental la presencia de funciones oxigenadas en los anillos A y B; se postula que dichos grupos intervendrían en interacciones del tipo enlace de hidrógeno con los receptores hormonales ubicados en los tejidos blanco. Es sabido que un átomo de flúor es capaz de participar como aceptor de enlaces de hidrógeno, pero no como dador. Por ese motivo, resulta interesante evaluar los efectos del reemplazo de los hidroxilos presentes en un BR por flúor. En este trabajo se sintetizaron, a partir de estigmasterol, los análogos difluorados