Síntesis de enecarbamatos asistida por microondas

ANDREA S. MAC CORMACK; ALEJANDRO LIJDENS; PABLO H. DI CHENNA; FERNANDO J. DURÁN

Villa Carlos Paz

Simposio; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

En los últimos años se ha hecho evidente un creciente interés en la comunidad de la síntesis orgánica el uso sustratos del tipo enamidas, enecarbamatos y enesulfonamidas. La importancia sintética de este tipo de sustratos se debe a que ofrecen una gran versatilidad de productos. Esta familia de compuestos presenta reactividad como nucleófilo en virtud del carácter enamina que todavía posee, pero se ve amortiguado por el efecto atractor de electrones del grupo que está unido al nitrógeno dándole una estabilidad química significativa.1,2 Estas características, junto con las mejoras recientes en su síntesis, han permitido utilizarlos con éxito en síntesis como nucleófilos y sustratos en reacciones catalizadas por metales, reacciones pericíclicas, radicalarias, fotoquímicas y de formación de heterociclos, etc.3 Recientemente se han desarrollado diversos métodos de síntesis de enamidas4,5 no encontrándose antecedentes de un estudio sistemático de preparación de enecarbamatos. En esta comunicación describimos los resultados obtenidos por nuestro grupo en el desarrollo y estudio comparativo de síntesis de enecarbamatos del tipo 3 a partir de la reacción de las enaminas 2 con Di-tert-butil dicarbonato y cloroformiato bencilo por calentamiento convencional y por microondas.