APLICACIÓN DE REACCIONES MULTICOMPONENTES A LA SÍNTESIS DE ESTEROIDES BIOACTIVOS

JAVIER A. RAMIREZ

Conferencia; XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2011

El empleo de reacciones multicomponentes (RMC) es una de las estrategias de mayor desarrollo en el campo de la química sintética de los últimos años. La característica más destacable de las RMC es que permiten lograr gran diversidad estructural en operaciones sintéticas altamente convergentes. En una reacción multicomponentes dos o más reactivos se ensamblan simultáneamente incorporando esencialmente todos los átomos en un único paso de reacción, generando productos complejos y con alta eficiencia. La variación sistemática de los materiales de partida abre la posibilidad de construir bibliotecas de compuestos de manera versátil.Aunque existen algunos antecedentes que demuestran la potencialidad de la utilización de RMC en la síntesis de esteroides, este es aún un campo poco explorado. En la conferencia se describirá el trabajo realizado por nuestro grupo orientado a la obtención de familias de esteroides aplicando las RMC de Ugi y Kabachnik-Fields. Se discutirá, entre otras cuestiones, la influencia de la estructura particular de los esteroides sobre la regio y estereoselectividad de las RMC estudiadas.Finalmente se describirá cómo la evaluación de estas familias en sistemas biológicos seleccionados permitió el hallazgo de compuestos con propiedades antifúngicas, antivirales e inhibitorias de la biosíntesis de andrógenos.