ORGANOGELES FLUORESCENTES MODULADOS POR FOTOCROMISMO

EDELSZTEIN, VALERIA C.; SPAGNUOLO, CARLA; DI CHENNA PABLO H.; JARES-ERIJMAN, E.

Simposio; XVIII SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica); 2011

Los organogeles preparados a partir de gelantes de bajo peso molecular tienen potencial aplicación en diversas áreas como el delivery de drogas, la electrónica molecular, la construcción de dispositivos ópticos, etc. Combinados con moléculas con interesantes propiedades ópticas como son los compuestos fluorescentes de la familia de los perilenos y con compuestos fotocrómicos del grupo de diariletenos, se pueden diseñar materiales funcionales con propiedades como la modulación controlada de la fluorescencia. Como estudio preliminar a la preparación de un gelante esteroidal fluorescente, se estudió la fotofísica de un par donante-aceptor del proceso de transferencia de energía por resonancia (FRET) compuesto por un perileno (PDIPhO) y un diarileteno (DAE) como dopantes en un organogel preparado a partir del compuesto esteroidal 11. Se estudió la fotofísica del fluoróforo y del proceso de modulación de la fluorescencia a través de experimentos en estado estacionario y resuelto en el tiempo. Por ciclos alternados de irradiación del gel con luz UV y luz visible se produce la interconversión del DAE entre sus formas abierta y cerrada, siendo esta última aceptora en el proceso de transferencia de energía. El resultado mas relevante y promisorio es que se observó un apagamiento de la fluorescencia del perileno casi total (eficiencia 98,5 %) en presencia del DAE cerrado. Los ciclos de interconversión se pueden repetir por largos períodos de tiempo sin afectar significativamente la lectura del proceso de encendido-apagado.    Los resultados que se presentan son la base conceptual para la construcción de un gelante esteroidal fluorescente en cuya síntesis se trabaja actualmente.