Un simple bloque de construcción en la síntesis de nuevos 1,3-diaza heterociclos trifluormetilados

FAILLACE M. S.; PELÁEZ W. J.

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica (SAIQO)

Existe un gran estímulo al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas quepermitan generar fácilmente compuestos organofluorados. Sin embargo, incorporargrupos fluorados fácil y selectivamente, representa un gran desafío sintético.A partir de trifluoro acetil vinil éter, un versátil bloque de construcción, seplantearon reacciones de síntesis por microondas empleando diferentes 1,3-diazaheterociclos como sustrato. En primer lugar, se trabajó con 2-tiohidantoína, y se obtuvieron dos racematos como productos mayoritarios. Debido al gran número de estereoisómeros posibles, la caracterización de los compuestos por cristalografía de rayos X resultó crucial en la asignación de los centros quirales de estas moléculas. Posteriormente, se trabajó con hidantoína, generando dos productos bicíclicos, análogos al bicilo obtenido con tiohidantoína. Además, se prepararon dos sustratos heterocíclicos que poseensustituyentes en el C-5 y/o N-3. obteniendo nuedos derivados trifluor metilados a partir del mismo bloque en contrucción. En resumen, en este trabajo se presenta una versátil metodología de síntesis decompuestos alifáticos trifluormetilados, no descriptos hasta el momento y con aceptables rendimientos de reacción.Referencias:1- Peláez, W. J. et. al., Tetrahedron 2013, 69, 3646-3655.2- Peláez, W. J. et. al., Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2933-2941