Estudio teórico del tautomerismo de 2-(2-tienilcarbonil)ciclohexano-1,3-diona

CHANS, GUILLERMO M.; BAUMGARTNER, M.T.

Salta, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica (CAFQI); 2009

Asociación Argentina de Investigación Fisicoquimica

Introduccion. Las arilciclohexano-1,3-dionas presentan diferente actividad biológica de acuerdo a su sustitucion; un ejemplo es la alfa-tricetona 2-(2-nitro-4-trifluorometil-benzoil)-ciclohexano-1,3-diona (NTBC), que es la primer droga efectiva para la terapia de la Tirosinemia tipo I (enfermedad hereditaria fatal),1 y además actúa como un potente herbicida.2 Las arilciclohexano-1,3-dionas presentan diferentes estructuras tautómeras. Cabe mencionar que es de gran importancia conocer la estructura tautomérica óptima, ya que hay antecedentes de correlaciones estructura-actividad en el mecanismo de acción de los inhibidores tipo tricetona HPPD.3 Objetivos. Se ha sintetizado la 2-(2-tienilcarbonil)ciclohexano-1,3-diona (1), la cual se estima podría tener actividad antitirosinémica de acuerdo a los antecedentes. Por esta razón, se realizó un estudio de tautomerismo de dicha molécula por métodos teóricos. Resultados. Se estudió el tautomerismo de 1 mediante cálculos teóricos. Se analizaron un total de 41 isómeros utilizando el método semiempírico AM1, de los cuales se seleccionaron un total de 5 de menor energía, a los que se analizó con los métodos Hartree-Fock y B3LYP con diferentes sets de bases, a fin de obtener las geometrías optimizadas.