Pirólisis de dihidropiridinas trifluorometil sulfoniladas. Termólisis vs. Fotólisis

PELAEZ, WALTER J.; GÓMEZ, ELIZABETH; FIRPO, GUADALUPE; CHANS, GUILLERMO M.; ALVAREZ TOLEDANO, CECILIO; COOKE, MARÍA V.; ARGÜELLO, GUSTAVO

Córdoba Capital

Jornada; VIII Jornadas de Posgrado - II Jornadas de Ciencia y Tecnología; 2018

Como parte de nuestro proyecto en curso sobre derivados de sulfonilo como compuestos heterocíclicos bioactivos, nuestra investigación se ha centrado en explorar las consecuencias de un enlace N-SO2-R en las propiedades estereoelectrónicas de algunas sulfonil-tetrahidroquinolinas. En este caso, nos interesa la reactividad de algunas trifluorometil sulfonildihidropiridinas y cómo se puede eliminar el resto trifluorometanosulfónico. Aquí describimos una comparación de tres metodologías: pirólisis estática en fase gaseosa, pirólisis inducida por microondas y reacciones de fotólisis de estos compuestos no aromáticos. demostramos que es posible lograr el proceso de rearomatización mediante la eliminación del grupo trifluorometil-sulfonilo a través de los tres procesos, siendo la pirólisis estática el mejor método para obtener los compuestos deseados. A su vez, los productos demostraron ser piridinas sustituidas que se sabe que son difíciles de preparar por otros métodos. Proponemos la eliminación de 1,4 (CF3SO2 + H) como primer paso, ya que es el proceso menos energético, corroborado por los cálculos. También se produce una reacción competitiva (extrusión de CO2), produciendo productos no deseados.