SÍNTESIS DE DIBENZOFURANOS POR SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA FOTOINDUCIDA UNI- Y BI- MOLECULAR

FEDERICO BRIGANTE; PATRICIA CAMARGO SOLORZANO; PIERINI, ADRIANA BEATRIZ; LILIANA JIMENEZ

Córdoba Capital

Jornada; VIII Jornadas de Posgrado y II Jornadas de Ciencia y Tecnología de la FCQ (UNC).; 2018

Universidad Nacional de Córdoba

En los últimos años ha crecido progresivamente la aplicación de dibenzofuranos funcionalizados en diversas áreas, desde sistemas biológicos hasta como núcleo huésped en la construcción de diodos electroluminosos fosforescentes de color azul, entre otras.1 Esto ha estimulado el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas, siendo las dos vías más frecuentes, y dependiendo del sustrato, a partir de diariléteres y o-arilfenoles; en ambas es común el empleo de metales de transición como catalizadores.2Es de nuestro interés aplicar la sustitución nucleofílica mediada por transferencia de electrones (Te) como metodología alternativa a la síntesis de difenzofuranos. Esto se ha realizado mediante dos sistemas iniciales diferentes: vía unimolecular (vía 1), a partir de sustratos del tipo 2´-cloro-[1,1´-bifenil]-2-ol con diversos sustituyentes en la posición 5 y, por otro lado, una vía bimolecular (vía 2), mediante la reacción entre fenoles p-sustituidos y 1,2-bromoiodobenceno.Los solventes empleados fueron DMSO y NH3(l). Los rendimientos de estas reacciones son de moderados a muy buenos, dependiendo de los sustituyentes R, y no se observa una marcada diferencia entre la reacción unimolecular y bimolecular, a pesar de que ésta última ocurre en dos pasos (inter e intramolecular). Sin embargo, el costo para obtener los sustratos de la vía 1 es significativamente mayor, ya que fueron obtenidos mediante reacciones catalizadas por Pd entre el o-bromofenol p-sustituido y ácido o-clorofenilborónico.