Síntesis asistida por microondas de derivados de clorotalonil con aminas aromáticas

COOKE, MARÍA V.; ARGÜELLO, GUSTAVO A.; PELÁEZ, WALTER J.; RUIZ PEREYRA, NAHIR E.

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Clorotalonil (2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrilo 1) es un fungicida no sistémico de amplio espectro1 y un potente agente bactericida de cepas gram positivas. 2 Actualmente es muy utilizado en Argentina en el control de plagas en plantaciones agrícolas, como soja, papa, ajo, pepino, trigo, zapallo, tomate, cerezo, pomelo, frutilla y sandia.3 Debido a su gran eficacia como pesticida es que se busca encontrar análogos que puedan tener mayor actividad fúngica, menor toxicidad para la fauna acuática y que sean de fácil degradación.Por ello, en este trabajo se presenta la síntesis asistida por microondas de una nueva línea de posibles fungicidas. En una primera etapa, se sintetizaron los derivados de 1 con diferentes anilinas para sustituidas (2a-d) optimizando distintas condiciones de reacción para aumentar el rendimiento de la misma. También se realizó la síntesis con 2-aminotiazol (5), 2-aminopiridina (6) y 3-aminopiridina obteniendo los productos 8-10 con bajo rendimiento. Los productos fueron identificados por RMN y CG-EM.Se lograron sintetizar diferentes derivados de 1, algunos con excelentes rendimientos de reacción, a través de una metodología optimizada que asegura la utilización de la menor cantidad de solvente, tiempo y temperatura. Referencias:1-Kwon, J.W.; Armbrust, K. L. J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 3651-3657.2-Huang, C.; Yan, S.J.; He, N.Q.; Tang, Y.J.; Wang, X.H.; Lin, J. Bioorg, Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2399-2403.3-Porras, J.; Fernandez, J.J.; Torres-Palma, R.A.; Richard, C. Environ. Sci. Technol. 2014, 48, 2218-2225.