SURFACTANTE CATANIÓNICO DERIVADO DE CICLODEXTRINA ANFIFÍLICA CON CAPACIDAD DE FORMAR VESICULAS Y MICELAS INVERSAS

O FERNANDO SILVA; , RITA H. DE ROSSI; JUANA J. SILBER; N. MARIANO CORREA; DARIO FALCONE

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

La Química Supramolecular tiene como objetivo el desarrollo y estudio de sistemas (organizados) altamente complejos formados por la interacción de varios componentes a través de fuerzas intermoleculares no covalentes. En este sentido, se destacan las micelas inversas y vesículas, que constituyen un grupo de agregados supramoleculares que presentan un rango muy amplio de aplicaciones. En nuestro laboratorio se han sintetizado un nuevo tipo de ciclodextrina por modificación de los oxidrilos primarios con un ácido alquenil succínico (Mod-CDn en Figura 1a y b). Las Mod-CDn poseen propiedades anfifílicas y pueden formar agregados en agua o incorporarse a las micelas inversas creando en consecuencia un sistema organizado con un entorno quiral nanoestructurado.1 Es interesante notar que las Mod-CDn en su forma aniónica poseen un grupo carboxilato que al ser mezclados en una proporción adecuada con surfactantes catiónicos, por ejemplo BHDC (Figura 1c), podrían dan lugar a surfactantes cataniónicos (modCDn-BHD, Figura 1d) cuyas propiedades serían muy diferentes a la de los surfactantes originales.2 En este trabajo se muestran resultados de la síntesis y caracterización del surfactante cataniónico modCD14-BHD mediante espectroscopia RMN, como así también su capacidad de formar diferentes tipos de sistemas organizados. A partir del análisis de los espectros RMN 1H, 13C y 2D NOESY se determinó que la estequiometría del surfactante es 1:1. Posteriormente, mediante dispersión dinámica de luz (DLS), se evaluó la capacidad del surfactante cataniónico para formar agregados en agua y en solventes no polares. En agua modCD14-BHD forma espontáneamente vesículas de aproximadamente 200 nm de diámetro con bajo índice de polidispersidad. Por otro lado, el sistema tolueno/modCD14-BHD permite disolver agua hasta un W0=36 (W0 = [agua]/[surfactante]), valor que es mucho mayor que el formado por tolueno/BHDC (W0 = 25). En resumen, estos resultados preliminares muestran la posibilidad de emplear surfactantes no tradicionales en sistemas organizados que permitan ampliar el rango de acción y aplicación.