“SÍNTESIS DE UN MONÓMERO VINÍLICO CON PROPIEDADES QUELANTES”

GONZÁLEZ, C. J.; GÓMEZ, C. G.; STRUMIA M. C.

Mar del Plata

Simposio; XVI SINAQO (Simposio Nacional de Química Orgánica) de la SAIQO (Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica) que se llevó a cabo en noviembre del 2007 en Mar del Plata; 2007

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica

SÍNTESIS DE UN MONÓMERO VINÍLICO CON PROPIEDADES QUELANTES González a, C. J.; Gómez b, C. G.; Strumia b M. C.   a: Departamento de Ingeniería Química, Facultad Regional Córdoba, Universidad Tecnológica Nacional. 5000 Ciudad Universitaria, Córdoba, Argentina. b: Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba. 5000 Ciudad Universitaria, Córdoba, Argentina. cgonzalez@quimica.frc.utn.edu.ar; gom@fcq.unc.edu.ar; mcs@fcq.unc.eud.ar   La búsqueda de nuevos materiales poliméricos que puedan ser de utilidad en diversos campos de la ciencia y la tecnología es un desafío constante. La síntesis de nuevos polímeros impresos con metales (imprinting polymers) capaces de complejarse selectivamente con metales, hace necesaria la búsqueda de nuevos monómeros. Los terrenos de aplicación de dichos materiales involucran diversas áreas entre ellas la cromatografía, la tecnología de separación de especies químicas1, purificación de efluentes, etc. En el presente trabajo se sintetizó cloruro de acriloílo (1) y se lo hizo reaccionar en solución acuosa2 con ácido iminodiacético (2), obteniéndose como producto el monómero vinílico ácido (N-acriloil)-iminodiacético (3). En éste trabajo se estudiaron las condiciones de reacción para optimizar el rendimiento, como el tiempo de reacción, relación de reactantes, etc. El producto fue caracterizado mediante espectrofotometría UV-Visible, infra-roja (FTIR) y RMN1H. La formación del grupo amida del producto (3) fue confirmada a partir del espectro de FTIR, el cual mostró la aparición de la banda a 1650 cm-1, característica de un carbonilo de amida. El rendimiento de reacción fue calculado a partir de las señales de los espectros de RMN-1H del crudo de reacción, y el valor máximo alcanzado hasta el momento fue de un 76%. Dicho producto (3), mostró poseer capacidad para quelar cationes divalentes como Cu2+, Zn2+ y Pb2+, los cuales presentaron bandas de absorción características en el UV-visible.   Esto haría posible la utilización de (3) en la síntesis de polímeros impresos capaces de separar metales, lo cual realza su potencial como monómero en la obtención de este tipo de polímeros precursores de nuevos materiales. 1: Yavuz, H.; Say, R.; Denizli, A.; Mat. Sci. & Eng. 2005, C 25, 521-528. 2: Say, R.; Garipcan, B.; Emir, Sibel.; Patir, S.; Denizli, A.; Colloids and Surf. A, 2002, 196, 199-207.