Estudio del funcional de la densidad de carbocationes derivados de epóxidos del dibenzopireno.

BOROSKY, GABRIELA L.; LAALI, KENNETH K.

La Habana, Cuba

Congreso; XXXIII Congreso de Químicos Teóricos de Expresión Latina, Quitel07; 2007

La activación metabólica de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) involucra la formación de sus epoxidioles, preferentemente los derivados bay-region [1]. La apertura del anillo de epóxido O-protonado genera carbocationes bencílicos capaces de formar aductos covalentes con los sitios nucleofílicos del DNA y RNA, causando la alteración del material genético [1]. Se ha observado que la estructura de este tipo de compuestos tiene un importante efecto sobre su actividad mutagénica y cancerígena [1].             En el presente trabajo se analizó computacionalmente la influencia de la estructura sobre la reactividad relativa de diferentes derivados del dibenzopireno (DBP). Mediante cálculos del funcional de la densidad se analizaron las estabilidades de los carbocationes generados a partir de la protonación de epóxidos bay-, fjord, y K-region de esta familia de HAPs. Para el caso del potente carcinógeno DB[a,l]P se modelaron los correspondientes aductos con guanina.  [1] Harvey, R. G. (1991) Polycyclic aromatic hydrocarbons: chemistry and carcinogenicity, Cambridge University Press, Cambridge, UK.