INTERACCIÓN DE CICLODEXRINAS Y CALIXARENOS CON QUINOLINA. APLICACIONES ANALÍTICAS.

MATÍAS E. CARRANZA Y ALICIA V. VEGLIA

Mar del PLata

Simposio; XIX Simposio Nacional de Química Orgánica.; 2013

Los macrociclos como las ciclodextrinas (CDs) y los calixarenos (CAs) pueden ser empleados para la construcción de dispositivos supramoleculares diseñados para interactuar y producir un cambio en la señal analítica de un determinado sustrato, es decir pueden actuar como sensores químicos.1 Las CDs y los derivados CAs sulfonados (CA[n]S), solubles en medios acuosos, tienen especial interés debido a su aplicación en química analítica orgánica. El núcleo quinolina (QUI), tiene importancia biológica, industrial y medioambiental. Se encuentra en alcaloides derivados de la cinchona con importantes propiedades farmacológicas (antibacterial, antiasmática, antiinflamatoria y antihipertensiva).2 Se estudió la interacción de QUI con diversos receptores macrocíclicos CA[n]S y CDs por espectroscopia UV-Vis y de Fluorescencia. Dicha interacción se observó primeramente mediante ligeras variaciones en los espectros de absorción de QUI con distintos receptores CDs -CD, β-CD, Meβ-CD, HPβ-CD y -CD, a pH = 7. Por otra parte, se obtuvo un importante quenching de la fluorescencia de QUI en presencia de CA[6]S (KQ = (280 ± 5) x 102 M-1 y KQ = (2,39 ± 0,04) x 103 M-1 con CA[6]S a pH = 7 y 2, respectivamente). En contraposición, se obtuvo una exaltación de la emisión de fluorescencia sólo con -CD a pH = 7. Además se evaluó la magnitud de la interacción entre QUI y -CD calculando la constante de asociación, KA, cuyo valor fue de (13 ± 2) x101 M-1. Estos resultados indican la formación de complejos supramoleculares entre las CDs y QUI. Además el complejo con -CD, al mostrar una exaltación significativa en la emisión de fluorescencia, se podría emplear como sensor químico para la detección de QUI. El quenching observado con CA[6]S puede interpretarse como un quenching estático por formación de un complejo no fluorescente en el estado basal con una fuerte asociación que podría proporcionar una metodología analítica alternativa. Referencias: 1 Scheneider, H-J.; Yatsimirsky, A. K.; ?Principles and Methods in Supramolecular Chemistry?, John Wiley & Sons Ltd, England, 2000. 2 Yang D.;J. Kailing, L; Jingning and X. Feng; Tetrahedron 2007, 63, 7654-7658.