H2O2 como reactivo verde en la destrucción de insecticidas fosforados. Efecto de ciclodextrinas.

RAQUEL V. VICO; NATALIA M. ROUGIER; RITA H. DE ROSSI; ELBA I. BUJÁN

Valle Hermoso, Córdoba

Otro; 4to. Encuentro Nacional de Investigadores en Temas Relacionados con Sustancias Peroxídicas; 2006

Facultad de Ciencias químicas, U.N.C.

Fenitrothion (1) y chlorpyrifos-methyl (2) son insecticidas fosforados ampliamente utilizados que, además son neurotóxicos. Por lo tanto, es importante encontrar métodos rápidos y seguros de destrucción de estos compuestos. Algunos agentes oxidantes son utilizados para la eliminación de contaminantes, dentro de estos, H2O2 es una opción atractiva. Las ciclodextrinas (CD) son oligómeros cíclicos de a-d-glucosa que tienen la capacidad de formar complejos con compuestos tanto orgánicos como inorgánicos cambiando las propiedades fisicoquímicas de la molécula acomplejada. Las CD al ser  derivados de enzimáticos del almidón, son no-tóxicas, biodegradables  y amigables para el ambiente. Estudiamos la reacción de los insecticidas 1 y 2 con H2O2 en presencia y ausencia de b-CD a 25ºC en mezclas 1,4-dioxano-H2O a pH 11,3 y fuerza iónica constante. Las constantes de velocidad observada para la reacción de 1 y 2 con H2O2 en ausencia de b-CD dependen linealmente de [H2O2]0; las constantes de velocidad de segundo orden se calcularon como 0,45 M-1 s-1 y 2,58 M-1 s-1, respectivamente.  El insecticida 2 es unas 6 veces más reactivo que el 1.  La reacción con H2O2 es entre 1 y 2 órdenes de magnitud más rápida que la reacción de hidrólisis. En presencia de b-CD, la reacción de 1 con H2O2 es fuertemente inhibida (~ 80%) y muestra efecto de saturación.  Por el contrario, la reacción de 2 prácticamente no es afectada por b-CD.