CONICET | Buscador de Institutos y Recursos Humanos

ESTUDIO TEÓRICO DEL MECANISMO DE FORMACIÓN DE PERILENO A PARTIR DE 1-1´BINAFTILO Jose L. Borioni, Liliana B. Jimenez, Marcelo Puiatti, Adriana B. Pierini INFIQC/CONICET Dpto. de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Nacional de Córdoba - Ciudad Universitaria Córdoba, X5000HUA, Argentina; e-mail: jborioni@fcq.unc.edu.ar Derivados de hidrocarburos policíclicos aromáticos han sido muy estudiados en las últimas décadas debido a sus diversas propiedades.1 El perileno (2) es uno de los compuestos que pertenece a esta familia y es estudiado debido a sus excelentes propiedades fotoelectrónicas y ópticas.[1] Un procedimiento sintético para obtener 2 es una ciclación oxidativa del 1-1´binaftilo (1).[2] El mecanismo propuesto para la formación de 2 aun no está esclarecido (Esquema 1). Se ha propuesto que dicho mecanismo involucraría dos etapas de reducción. En la primera etapa 1 aceptaría un electrón para dar el radical anión del mismo (1.-). Este intermediario ciclaría espontáneamente generando el radical anión de dihidroperileno (3.-), o bien recibiría un segundo electrón para dar el dianión 12-. La ciclación de éste (12-) conduciría al dianión de dihidroperileno (32-). Posteriormente, la perdida de una molécula de H2 generaría el dianión del perileno (22-). La formación del nuevo enlace C-C podría darse por dos vías de reacción distintas (A y B). Nuestro objetivo de estudio es analizar las dos vías posibles para la formación del perileno mediante la presencia de radicales aniones y dianiones como intermediarios. Para ello realizamos estudios de modelado molecular basados en la teoría del funcional de la densidad Los resultados obtenidos indicarían que la formación de 32- se da a través de la vía B. [1]- Gryko, D. T.; Piechowska, J.; Galezowski, M.; J. Org. Chem. 2010, 75, 1297. [2]- Rickhaus, M.; Belanger, A.P.; Wegner, H.A.; Scott, L.T.; J. Org. Chem. 2010, 75, 7358.