1,2,3-triazoles: potentes inhibidores duales de acetil y butirilcolinesterasa

FABIAN SANTANA-ROMO; VALERIA CAVALLARO; FLAVIA ZACCONI; YANINA MOGLIE; ANA PAULA MURRAY

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

Sociedad Argentina de Quimica Organica

icamente por deterioro en la memoria, cognición compleja, lenguaje, emoción ycomportamiento. Los inhibidores de colinesterasa, donepezilo, tacrina y galantamina sonlos fármacos aprobados para el tratamiento sintomático de esta enfermedad.Por otro lado, los 1,2,3-triazoles son heterociclos de cinco miembros que poseenuna destacada actividad biológica como antialérgicos, antibacterianos, anti-HIV,antifúngicos y anticancerígenos, entre otras.Continuando con nuestras investigaciones basadas en la síntesis de compuestoscon actividad biológica1 promovida por nanopartículas metálicas,2 en este trabajoqueremos presentar los resultados obtenidos en la evaluación in vitro de la actividadinhibitoria de las enzimas acetil (ACE) y butirilcolinesterasa (BuCE) de una serie denuevos triazoles. El uso de cálculos computacionales confirmó los resultados obtenidos.Se sintetizaron una serie de nuevas azidas aromáticas incorporando en suestructura un anillo de lactama con diferentes heteroátomos (C, S, O, N-Boc) en posición4. Los triazoles fueron preparados a través de la cicloadición 1,3-dipolar entre azidasaromáticas y alquinos terminales catalizada por nanopartículas de cobre (10 mol%),trietilamina (10 mol%) utilizada como base, en tetrahidrofurano a 65⁰ C. Los compuestosse obtuvieron con buenos a excelentes rendimientos del producto aislado y en tiemposcortos de reacción.