Oxidación catalítica de limoneno bajo condiciones suaves de reacción

SAPPIA PAULA; FERREIRA MARÍA LUJÁN; PARODI ADRIAN; MAGARIO IVANA; FALCO MAYRA ; ZYGADLO JULIO

Córdoba

Jornada; IV Jornadas de Difusión de Investigación y Extensión de la Carrera de Ingeniería Química.; 2016

Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Universidad Nacional de Córdoba

Los terpenos son hidrocarburos complejos presentes en las plantas como metabolitos secundarios que proporcionan sus características organolépticas. Se considera a los terpenos como un recurso natural renovable que pueden ser obtenidos en cantidad a partir de matrices vegetales. Uno de estos compuestos ampliamente conocido es el limoneno. Estudios recientes se enfocan en el limoneno debido a que es el principal componente de los aceites de cítricos pudiendo obtenerse en grandes cantidades a partir de cáscaras y hojas residuo de la industria de elaboración de jugos. Los compuestos derivados de la oxidación de limoneno son productos de alto valor con aplicaciones en medicina, agricultura e industrias: farmacéutica, de química fina, alimenticia y de cosméticos y perfumes. Se presume además que estos compuestos pueden presentar bioactividad aumentada en relación al limoneno. Existen estudios de oxidación de limoneno empleando catalizadores heterogéneos poco selectivos, altas temperaturas y solventes poco amigables con el medio ambiente. El objetivo de este trabajo es el estudio de la oxidación catalítica del limoneno empleando una porfirina natural de Fe ?hematin- como catalizador bajo condiciones suaves. Se persigue además la identificación y caracterización de los productos de reacción en relación a su capacidad insecticida. Como oxidante se utiliza H2O2, ya que es barato, limpio y de fácil manejo y obtención. Resultados preliminares por cromatografía de capa delgada y cromatografía gaseosa indican que el limoneno es oxidado por H2O2 solo en presencia de hematin utilizando metanol como solvente de reacción. Se observa la aparición de por lo menos 6 estructuras todas ellas más polares que el limoneno. Sin embargo, espectros UV/visibles de mezclas de reacción indican que la banda Soret de hematin desaparece evidenciando que una considerable porción de ésta se inactiva durante la reacción. Por otro lado, bajo las mismas condiciones de reacción se demostró que hematin es activa en la reacción de dimerización de la 4-aminoantipirina/fenol aunque a menores velocidades iniciales e inactivándose durante la reacción comparado con la condición estándar de reacción -buffer acuoso a pH 7-. A la luz de estos resultados se prosiguió con la optimización de las condiciones de reacción a fin de maximizar la conversión de limoneno luego de 24 h seleccionando como variables de estudio la temperatura, la relación volumétrica metanol/agua y el pH del medio de reacción.