Correlación Espectral IR-RMN en ésteres y ácidos fosfónicos

E. MASCARÓ; A.E. CIOLINO; B.M. VUANO; O.I.PIERONI

Mar del Plata (Argentina)

Simposio; Primer Simposio Iberoamericano de Química Orgánica; 2007

SAIQO

Como parte de nuestro trabajo de investigación en el área de los derivados orgánicos de fósforo, la determinación de propiedades fisicoquímicas de aplicación industrial y los bioensayos, complementan lo ya informado sobre síntesis y caracterización de varios ésteres y ácidos fosfónicos como análogos estructurales de compuestos carboxílicos con acción fitohormonal o retardante del crecimiento y quelante de cationes metálicos.         Cabe esperar que si la interacción con los sistemas biológicos o inorgánicos estudiados tiene lugar a través de los enlaces P=O y P-O-H y que si los efectos de los sustituyentes en alfa al grupo PO3R’2 pueden actuar sobre tal capacidad, entonces las relaciones estructura-actividad podrían estimarse a partir de medidas experimentales tales como los parámetros espectroscópicos. Por ello, es necesario establecer valores adecuados de referencia, tanto de las frecuencias de vibración del grupo fosfónico como de los corrimientos de 1H- y de 13C-RMN en carbonos alfa al fósforo y de 31P-RMN  carbono desacoplado. A tal fin y en virtud de contar con escasa información al respecto sobre este tipo de compuestos, se llevó a cabo un estudio sistemático. El comportamiento espectroscópico observado y las correlaciones halladas, se explican en base a la naturaleza del enlace fosforilo y a los efectos electrónicos que los grupos R y R’ ejercen sobre el mismo.