PLAPIQUI   05457
PLANTA PILOTO DE INGENIERIA QUIMICA
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis y purificación de 1,3-dicaprina
Autor/es:
DANIEL ALBERTO SANCHEZ; GABRIELA MARTA TONETTO; MARIA LUJAN FERREIRA
Lugar:
Bahía Blanca
Reunión:
Exposición; XV Jornadas de Exposición de Temas de Investigación de Becarios y Tesistas (JETI 2014); 2014
Institución organizadora:
PLAPQIUI-CONICET
Resumen:
El creciente interés de las personas por mejores hábitos alimentarios y por los efectos nutricionales de los alimentos consumidos ha llevado a numerosas investigaciones sobre la síntesis de los lípidos "saludables" a través de la modificación de las grasas y aceites. Lípidos modificados que se han reestructurado en términos de su composición y/o distribución de los ácidos grasos (AG) en el esqueleto de glicerol son conocidos como lípidos estructurados (LE). Los lípidos estructurados que contienen una mezcla de ácidos grasos de cadena meda (AGCM) y ácidos grasos de cadena larga (AGCL) en la misma molécula han sido diseñados para fines médicos y/o nutricionales. La ubicación de un ácido graso de cadena larga en la posición sn-2 del triglicérido, particularmente si está saturado, aumenta la digestibilidad de los lípidos del tipo MLM, estando en las posiciones sn-1 y sn-3 un ácido graso de cadena media. Estos LE son reportados como útiles para el sistema inmune y para mejorar la eliminación de lípidos teniendo aplicación en la prevención de la obesidad y sus condiciones médicas asociadas. El proceso más estudiado para la obtención de MLM es la acidólisis entre triglicéridos de cadena larga (TAG) y AGCM en una reacción de un solo paso. Los catalizadores más selectivos son algunas lipasas 1,3-específicas. Sin embargo, este método requiere una importante etapa de purificación posterior a la reacción debido a que el triglicérido de tipo MLM deseado se obtiene con otros productos secundarios y no deseados, tales como mono (MAG) y diglicéridos (DAG), ácidos grasos y otros triglicéridos. La hidrólisis es una reacción secundaria muy difícil de evitar el uso de lipasas comerciales. Además, la migración de acilo también está presente, con la generación de cantidades menores de glicerol y triglicéridos de tipo MMM. En este informe se estudia la síntesis y purificación de 1,3-dicaproilglicerol (1,3-dicaprina) como una etapa previa a la síntesis de triglicéridos del tipo MLM. Sin embargo, la síntesis de diacilgliceroles es de gran importancia en sí misma. Estos son conocidos por ser utilizados como aditivos o excipientes en la industria alimentaria, farmacéutica, cosmética, etc. Los últimos informes sobre los beneficios nutricionales de DAG han renovado el interés sobre este tema de investigación. Se ha confirmado que los diglicéridos, y en particular la 1,3-isoforma, presentan ciertos beneficios nutricionales, tales como la capacidad de reducir la concentración de triglicéridos séricos, el peso corporal y la grasa visceral. No hay diferencia significativa en valor energético y coeficiente de absorción entre DAG y TAG. Numerosos estudios sobre los aspectos de seguridad de DAG en seres humanos y animales han demostrado que no poseen ningún efecto adverso. En condiciones óptimas de reacción estudiadas en este trabajo se logró 73% de conversión de ácido cáprico, con 76% de selectividad dicaprina, y 70% de selectividad a 1,3-dicaprina respecto al total de productos. Un proceso simple de separación y purificación fue desarrollado permitiendo recuperar el 90 % de la dicaprina generada en la reacción con una pureza del 89%.