Pterinas lipofílicas: síntesis, caracterización estructural y espectroscópica

MARÍA JOSÉ SOSA; ANDRÉS H. THOMAS; MARIANA VIGNONI; ALEXANDER GREER; MARIA NOEL URRUTIA; NILUKSHA WALALAWELA

San Carlos de Bariloche

Congreso; IV Reunión de Fotobiólogos Moleculares Argentinos. Grupo Argentino de Fotobiología (GRAFOB).; 2018

Grupo Argentino de Fotobiología (GRAFOB).

IntroducciónLas pterinas son compuestos heterocíclicos naturales que bajo radiación UV-A pueden fluorescer, sufrir reacciones de fotooxidación y producir especies reactivas de oxígeno. Además, son capaces de actuar como fotosensibilizadores de biomoléculas pequeñas, como también ADN y proteínas. Se demostró que la Pterina (Ptr) es capaz de generar peroxidación lipídica en biomembranas aunque no interacciona con la bicapa y la traspasa libremente debido a su baja lipofilicidad. Por este motivo, se decidió sintetizar nuevos derivados decilpterínicos que sean capaces de interaccionar con biomembranas. Materiales y MétodosSe evaluó el impacto de diferentes solventes: N,N-dimetilformamida (DMF), N,N-dimetilacetamida (DMA), tetrahidrofurano (THF) y diclorometano (DCM), la temperatura y la naturaleza química de la base en la regioselectividad en la alquilación de Ptr. Los compuestos se caracterizaron mediante RMN (1D y 2D) y Cromatografía (HPLC-MS). Para la caracterización espectroscópica se utilizaron espectrofotómetro, espectrofluorómetro y detector de infrarrojo cercano.ResultadosSe obtuvieron 4 productos de reacción: (1) 2-amino-4-deciloxipteridina, (2) 2-amino-3-decilpteridin-4(3H)-ona, (3) N'-4-(deciloxi)pteridin-2-yl)-N,N'-dimetilformimidamida, (4) N'-(3-decil-4-oxo-3,4-dihidropteridin-2-il)-N,N'-dimetilformimidamida. En THF y DCM se obtuvieron bajas cantidades de los nuevos derivados (