Nuevos análogos del colorante BODIPY PM597. Síntesis, eficiencia láser y fotoestabilidad en estados líquido y sólido

INMACULADA GARCÍA-MORENO; ÁNGEL COSTELA; ROBERTO SASTRE; FRANCISCO AMAT-GUERRI; MERCEDES PINTADO SIERRA; DANIEL O. MÁRTIRE; MÓNICA C. GONZALEZ; PAULA CAREGNATO; LAURA VILLATA; HERNÁN MONTEJANO; WALTER MASSAD; NORMAN A. GARCÍA

Salta, Argentina

Congreso; XVI Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica; 2009

Asociacion Argentina de Investigacion Fisicoquimica (AAIFQ)

Los colorantes 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceno (BODIPY) poseen particular interés porque muchos de sus miembros muestran altos rendimientos cuánticos de fluorescencia, alta fotoestabilidad y grandes desplazamientos de Stokes1, resultando adecuados para su empleo con fines biotecnológicos, en dispositivos óptoelectrónicos, y principalmente como material fotoactivo para la construcción de láseres de colorantes. Además, moderadas modificaciones estructurales generan BODIPYs cuyos espectros emisivos se extienden en la región de 470 a 650 nm. En esta contribución se describe un protocolo simple para sintetizar BODIPYs con altas eficiencia de fluorescencia y sintonizabilidad de la emisión láser, y se aportan datos experimentales sobre la fotofísica, fotoestabilidad y eficiencia de emisión láser de dichas moléculas. Usando como estructura básica la del colorante comercial PM5972, y cambiando el sustituyente metilo en posición central por grupos fenilo o alquilo, se han obtenido colorantes con emisión láser despalazada hacia las regiones espectrales del azul o del rojo, respectivamente, tanto en disolución líquida como en medios poliméricos sólidos. En el caso de las matrices sólidas estudiadas, estas fueron de poli(metacrilato de metilo) (PMMA) o de copolímeros de PMMA con otros monómeros, en este último caso con el colorante disuelto o unido covalentemente a la cadena polimérica. Los altos valores de emisión láser (en el entorno 40−60%) y de fotoestabilidad (se mantiene más del 70% de la emisión láser tras 100.000 pulsos de 5.5 mJ a 30 Hz, irradiando con 532 nm) se han correlacionado con los muy bajos rendimientos cuánticos de triplete, del orden de 0,02. Considerando la fácil síntesis, la gran variedad de sustituyentes posibles y el gran número de colorantes BODIPY descritos, es de esperar que estos resultados pueda generalizarse a otros colorantes de la misma familia, con múltiples posibles aplicaciones. 1 Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891−4932. 2 Costela, A.; García-Moreno, I.; Pintado-Sierra, M.; Amat-Guerri, F.; Sastre, R.; Liras, M.; López Arbeloa, F.; Bañuelos Prieto, J.; López Arbeloa, I., enviado.