Estudio QSPR del Factor de Respuesta Relativo en Bifenilos Policlorinados

MERCADER, ANDREW G.; DUCHOWICZ, PABLO R.; FERNÁNDEZ, FRANCISCO M.; CASTRO, EDUARDO A.

Mar del Plata

Congreso; V Congreso Iberoamericano de Física y Química Ambiental; 2008

Sociedad Iberoamericana de Física y Química Ambiental (SiFyQA)

Los Bifenilos Policlorinados (PCB) constituyen un grupo de contaminantes integrado por 209 hidrocarburos aromáticos halogenados sintéticos, de carácter lipofílico. Los PCB poseen diferente tipo de efectos tóxicos y biológicos, y ocasionan defectos en pájaros, fallas reproductivas, daños de hígado, tumores, e inclusive llevan a la muerte. Estos compuestos fueron utilizados en la industria generadora de electricidad como aisladores y agentes refrigerantes en transformadores y capacitares, y a pesar de haberse eliminado su uso, aún pueden hallarse especialmente en regiones polares en aire, nieve, agua u organismos vivientes [1]. En el presente trabajo, se establece un modelo matemático que permita sistematizar el efecto contaminante de los PCB, sólo en base al conocimiento de la estructura molecular de cada compuesto orgánico. Para ello, se recurre a la Teoría de las Relaciones Cuantitativas Estructura-Propiedad (QSPR) [2], que sugiere modelos matemáticos capaces de estimar propiedades fisicoquímicas relevantes, especialmente cuando no se dispone de información experimental medida. Por tanto, se traduce la estructura molecular en variables numéricas con interpretación física de alguna clase, conocidas como descriptores moleculares, a través de ecuaciones matemáticas obtenidas de diferentes teorías, tales como la Teoría de Grafos Química, la Mecánica Cuántica, etc. Existen miles de descriptores asequibles de la literatura, y uno enfrenta usualmente el problema de seleccionar aquellos que resulten más representativos para la propiedad en consideración. El efecto contaminante de los 209 PCB, expresado como un factor de respuesta relativo en cromatografía gaseosa, se extrae de publicaciones previas. Con el fin de establecer la relación QSPR se utiliza un algoritmo muy útil basado en regresiones lineales llamado “Método del Reemplazo” [3], que permite identificar los mejores descriptores a partir de 62000 de ellos. Se aplica esta técnica en el presente conjunto de datos, y el modelo obtenido se valida apropiadamente por medio de la técnica de Validación Cruzada, con el fin de establecer el desempeño predictivo de la ecuación. El estudio actual permite verificar qué factores estructurales resultan más relevantes a la hora de sistematizar el poder contaminante en estos compuestos. [1] Jantschi, L. QSPR on Estimating of Polychlorinated Biphenyls Relative Response Factors Using Molecular Descriptors Family. LEJPT 5, 67, 2004. [2] Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR. Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology. American Chemical Society, Washington, D. C., 1995. [3] Duchowicz, P. R.; Castro, E. A.; Fernández, F. M.; González, M. P. A New Search Algorithm for QSPR/QSAR Theories: Normal Boiling Points of Some Organic Molecules. Chem. Phys. Lett. 412, 376, 2005.