POLITRIAZOLES DERIVADOS DE HIDRATOS DE CARBONO. Diseño, síntesis, propiedades y aplicaciones

KOLENDER, ADRIANA A.

Bahía Blanca

Congreso; Simposio Argentino de Polímeros (SAP 2021); 2021

PLAPIQUI - CONICET, Universidad Nacional del Sur

La síntesis de polímeros a partir de hidratos de carbono presenta ventajas relevantes, debido a que son los componentes más abundantes de la biomasa renovable, tienen bajo costo y amplia variedad configuracional. La presencia de grupos hidroxilo favorece la reactividad e hidrofilia, y suele facilitar la degradación de los nuevos polímeros. Además, es posible modular las interacciones inter e intramoleculares y la estabilidad térmica de las cadenas poliméricas mediante diferentes grupos protectores. Por eso, en nuestras líneas de investigación utilizamos hidratos de carbono para la síntesis de polímeros estereorregulares, procurando seguir los postulados de la Química Sustentable. En este contexto, incorporamos la polimerización click por cicloadición entre azida y alquino asistida por Cu(I) (CuAAC), pues combina economía de átomos, velocidad de reacción y rendimientos elevados con condiciones suaves y alta tolerancia a varios grupos funcionales. Los grupos azida y alquino necesarios pueden introducirse fácilmente en monómeros derivados de carbohidratos y se mantienen en presencia de otros grupos funcionales y reactivos. Los anillos 1,2,3-triazol disustituidos que se incorporan al polímero son isósteros de un enlace amida y pueden establecer interacciones supramoleculares. Así, se ha desarrollado un proyecto general vinculado a polímeros derivados de hidratos de carbono, con enlaces amida o éster y alternados con grupos triazol. Se obtuvo un conjunto de familias de politriazoles: poli(éster-triazoles) y poli(amida-triazoles), derivados de D-galactosa o D-glucosa y con diferentes grupos protectores de los hidroxilos secundarios. La solubilidad, la degradación y las propiedades térmicas de estas familias de polímeros eran consistentes con sus estructuras químicas según su disponibilidad para la formación de enlaces hidrógeno, lo cual estaba determinado por los grupos protectores (metilidén o isopropilidén), presencia de hidroxilos libres y de enlaces amida o éster. Se evaluaron algunas aplicaciones de estos polímeros: como fase estacionaria para la retención de cationes en soluciones acuosas y en la síntesis de nanopartículas para la encapsulación de principios farmacológicamente activos, a fin de disminuir sus efectos adversos y mejorar su biodisponibilidad asociada a baja solubilidad en medio acuoso.