ENONAS DERIVADAS DE VAINILLINA INHIBIDORAS SELECTIVAS DE LAS ANHIDRASAS CARBONICAS IX Y XII

RIAFRECHA, LEONARDO E.; LE PORS, MACARENA S.; COLINAS PEDRO ALFONSO

Córdoba

Simposio; XXIII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2021

SAIQO

Hace algunos años se ha demostrado que la función fenólica y metoxilo (presentes en los derivados de vainillina) pueden ser utilizados para la síntesis de inhibidores selectivos de la anhidrasa carbónica IX. Las isozimas IX y XII son enzimas diméricas de membrana sobreexpresada en varios tipos de tejidos cancerosos, pero que se hallan presentes en muy pocos tejidos normales. Además, la isozima IX desempeña un papel muy importante en la acidificación del microambiente tumoral contribuyendo por un lado al fenómeno de metástasis y por otro lado, en la baja respuesta de las células tumorales a las drogas anticancerígenas de características básicas, al disminuir la absorción de las mismas. Se sabe también que el [6] ?Paradol (presente en ciertas plantas como la del jengibre), tiene actividad citotóxica contra las células de leucemia humana, siendo un compuesto que contiene también la porción 4-hidroxi-3-metoxifenilo en su estructura.De esta manera se plantea realizar la síntesis de nuevas enonas derivadas tanto de carbohidratos como de aril y alquil cetonas que incorporen la porción 4-hidroxi-3-metoxifenilo, las mismas se llevaron a cabo mediante reacciones de condensación aldólica, utilizando diferentes catalizadores y condiciones de reacción.Se estudiaran dichos compuestos como inhibidores selectivos de AC asociadas a tumores frente a las AC I y II. También se realizarán estudios de docking molecular con el fin de buscar una correlacion con los datos obtenidos experimentalmente. Todo lo planteado tiene como objetivo hallar nuevos inhibidores selectivos de las AC IX y XII.