EFECTO DEL SOLVENTE, TIEMPO Y FUENTE DE IRRADIACION EN LA ESTABILIDAD FOTOQUIMICA DE ÁCIDOS CINÁMICOS

SALUM, M. L.; ROBLES, C.; ITOVICH, L.; CABRERIZO, F. ; ERRA-BALSELLS, R.

Lanús, Buenos Aires, Argentina

Congreso; XXVIII Congreso Argentino de Química; 2010

AQA

La familia de ácidos cinámicos con diferente tipo de sustitución sobre la unidad aril-eteno (Ar-C=C) ha sido encontrada en la naturaleza, concretamente en tejidos vegetales. El interés en estos compuestos ha ido en aumento ya que su presencia se ha detectado en diferentes derivados de plantas de consumo humano, tales como hierbas usadas para infusiones, hojas de vegetales y frutos en sí mismos además de alimentos, medicamentos y productos de uso cosmético y de tocador que incluyen extractos de origen vegetal (cosmética naturista; medicina naturista y medicina tradicional). Se han encontrado en tejido vegetal los dos isómeros geométricos (formas cis y trans) de los diferentes ácidos cinámicos encontrados en la naturaleza. Se conocen los procesos fotoquímicos de los isómeros trans de los derivados de ácido cinámico, mientras que es muy escasa la información de los procesos que ocurren en los isómeros cis. En este trabajo se presenta un estudio comparativo de la fotoquímica de los isómeros trans y cis de los derivados cinámicos tales como: ácido cinámico (a, CA), ácido cumárico (b, CuA) (ácido 4-hidroxicinámico) y ácido ferúlico (c, FA) (ácido 3-metoxi-4-hidroxicinámico). En primer lugar se realizó un estudio comparativo del proceso fotoquímico que ocurre en solución por espectroscopía UV-visible, tanto en metanol como en acetonitrilo y agua-metanol, observándose la fotoisomerización hasta los 15 segundos aproximadamente en ambos isómeros (Figura 1 y Figura 2 A). Por el contrario, si la reacción se sigue por más tiempo se observa una disminución de la absorbancia con pérdida del punto isosbéstico (Figura 1 y Figura 2 B), pudiéndose determinar por espectroscopía de RMN-1H que el producto final de la reacción es el dímero correspondiente a cada familia de compuestos estudiados. Los estudios de estabilidad fotoquímica de las mismas soluciones bajo irradiación con luz natural mostraron que ambos isómeros llegan a un equilibrio que se mantiene como tal durante varios días. En este trabajo se presenta un estudio comparativo de la fotoquímica de los isómeros trans y cis de los derivados cinámicos tales como: ácido cinámico (a, CA), ácido cumárico (b, CuA) (ácido 4-hidroxicinámico) y ácido ferúlico (c, FA) (ácido 3-metoxi-4-hidroxicinámico). En primer lugar se realizó un estudio comparativo del proceso fotoquímico que ocurre en solución por espectroscopía UV-visible, tanto en metanol como en acetonitrilo y agua-metanol, observándose la fotoisomerización hasta los 15 segundos aproximadamente en ambos isómeros (Figura 1 y Figura 2 A). Por el contrario, si la reacción se sigue por más tiempo se observa una disminución de la absorbancia con pérdida del punto isosbéstico (Figura 1 y Figura 2 B), pudiéndose determinar por espectroscopía de RMN-1H que el producto final de la reacción es el dímero correspondiente a cada familia de compuestos estudiados. Los estudios de estabilidad fotoquímica de las mismas soluciones bajo irradiación con luz natural mostraron que ambos isómeros llegan a un equilibrio que se mantiene como tal durante varios días. En este trabajo se presenta un estudio comparativo de la fotoquímica de los isómeros trans y cis de los derivados cinámicos tales como: ácido cinámico (a, CA), ácido cumárico (b, CuA) (ácido 4-hidroxicinámico) y ácido ferúlico (c, FA) (ácido 3-metoxi-4-hidroxicinámico). En primer lugar se realizó un estudio comparativo del proceso fotoquímico que ocurre en solución por espectroscopía UV-visible, tanto en metanol como en acetonitrilo y agua-metanol, observándose la fotoisomerización hasta los 15 segundos aproximadamente en ambos isómeros (Figura 1 y Figura 2 A). Por el contrario, si la reacción se sigue por más tiempo se observa una disminución de la absorbancia con pérdida del punto isosbéstico (Figura 1 y Figura 2 B), pudiéndose determinar por espectroscopía de RMN-1H que el producto final de la reacción es el dímero correspondiente a cada familia de compuestos estudiados. Los estudios de estabilidad fotoquímica de las mismas soluciones bajo irradiación con luz natural mostraron que ambos isómeros llegan a un equilibrio que se mantiene como tal durante varios días.