Propiedades y reactividades del insecicida aletrina

KARINA GUZETTI; MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; MARÍA V. CASTILLO; SILVIA ANTONIA BRANDÁN

Congreso; Propiedades y reactividades del insecicida aletrina; 2020

Sociedad argentina de biología

Aletrina es un compuesto sintético perteneciente a la familia de los piretroides. El isómero trans-aletrina, es un tóxico empleado para el control de insectos voladores y animales rastreros, y sumado a su baja toxicidad en humanos, es empleado de manera doméstica e industrial. En este trabajo, los objetivos fueron determinar y comparar las propiedades estructurales, topológicas y electrónicas de los isómeros cis y trans de aletrina y predecir sus reactividades y comportamientos. Se emplearon cálculos teóricos derivados de la teoría del funcional de la densidad electrónica, y el programa Gaussian junto con la metodología B3LYP/6-31G*, para el estudio de la geometría, energías de solvatación, cargas atómicas de Mulliken, NPA y MK, potenciales electrostáticos, energías de deslocalización, orbitales fronteras y algunos descriptores globales, mientras que el programa AIM2000 se empleó para el estudio de las propiedades topológicas. Todos los cálculos fueron realizados para la molécula en fase gaseosa y en solución etanólica empleando el modelo del polarizado continuo. Los valores de energía calculados son similares en ambos isómeros, siendo levemente mayor la de la forma trans. El isómero cis evidencia un mayor momento dipolar y un menor volumen en ambos medios, mientras que el isómero trans revela una mayor energía de solvatación. Las cargas atómicas estudiadas muestran, en general, valores similares, en ambos isómeros, con excepción de aquellas calculadas sobre los átomos de oxígeno donde se observan valores más negativos en el forma trans en ambos medios. Además se observó un mayor valor de energía de deslocalización electrónica en la forma cis. Los mapas de potencial electrostáticos y los descriptores calculados muestran un mayor carácter electrofílico del isómero trans comparado con el cis en solución etanólica, mientras que los orbitales fronteras evidenciaron una mayor reactividad de la especie trans. En conclusión las diferencias observadas al estudiar las propiedades de ambas especies justificaría el mayor carácter insecticida de la tras-aletrina.