ESTUDIO EXPERIMENTAL Y TEÓRICO DE ACETOGENINA SQUAMOCIN AISLADA DE EXTRACTO DE ANNONA CHERIMOLIA

JOSE RUIZ HIDALGO; ADRIANA NESKE; MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; SILVIA ANTONIA BRANDAN

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXI CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUIMICA Y QUIMICA INORGANICA; 2019

Asociación argentina de investigadores en fisicoquímica

Introducción: SQUAMOCIN es una γ-lactona acetogenina aislada de extracto de annona cherimolia que pesenta PROPIEDADES ANTIMICROBIALES y citotóxicas [1,2]. Un estudio reciente revela que estas acetogeninas pueden actuar frente a células de tumores en humanos [3] mientras que una acetogenina análoga, motrilin puede funcionar como un inhibidor de corrosión del acero al carbón en soluciones ácidas [4]. Teniendo en cuenta que su estructura aun no fue determinada experimentalmente, aquí, se presenta el estudio estructural teórico usando la teoría de los funcionales de la densidad (DFT) con el objetivo de conocer su estructura más estable, algunas propiedades estructurales y realizar las asignaciones de las principales bandas observadas en los espectros de infrarrojo y Raman. La estructura más estable optimizada de squamocin en fase gas con el método híbrido B3LYP/6-31G* y el programa Gaussian 09 puede ser observada en Figura 1. Además, con los programas NBO y AIM2000 se estudiaron las interacciones intramoleculares y las propiedades topológicas. Los espectros vibracionales se presentan en la Figura 2.Resultados: Los estudios AIM han revelado la formación de un enlace hidrógeno intramolecular, como se observa en Fig.1 que le confiere a squamocin una alta estabilidad. Conclusiones: Se asignaron las principales bandas observadas en ambos espectros. Las comparaciones de los espectros experimentales de IR y Raman con los correspondientes predichos mostraron una muy buena concordancia.