ESTUDIO ESTRUCTURAL Y VIBRACIONAL DEL AGENTE INSECTICIDA 4,4?-DDT

MAXIMILIANO ALBERTO IRAMAIN; MARÍA V. CASTILLO; DAVIES, LILIAN; SILVIA ANTONIA BRANDAN

San Miguel de Tucumán

Congreso; XXI CONGRESO ARGENTINO DE FISICOQUÍMICA Y QUÍMICA INORGÁNICA; 2019

Asociación argentina de investigadores en fisicoquímica

Introducción: El compuesto organoclorado dicloro, difenil, tricloro etano, más conocido como 4,4?-DDT es un agente insecticida muy empleado para controlar en forma industrial y doméstica los insectos dañinos para los cultivos y que transmiten enfermedades como la malaria, es muy soluble en solventes orgánicos e insoluble en agua. A la fecha, sus propiedades estructurales y espectros de infrarrojos y Raman no están completamente asignados por lo que en este trabajo se presenta las caracterizaciones estructurales y vibracionales de este agente pecticida combinando cálculos teóricos derivados de la teoría de los funcionales de la densidad con sus espectros vibracionales. La estructura molecular del 4,4?-DDT se presenta en la Figura 1. Se optimizaron sus estructuras en fase gas y en solución de acetona con el método híbrido B3LYP y los conjuntos de funciones base 6-31G* y 6-311++G** usando el programa Gaussian 09. Se emplearon los modelos PCM y SMD para predecir la energía de solvatación en solución de acetona mientras que las propiedades estructurales, electrónicas y topológicas fueron predichas con los programas NBO y AIM2000. La metodología SQMFF [1].y el programa Molvib [2] fueron usados para obtener sus campos de fuerza y realizar la completa asignaciones de sus espectros.Resultados: No se observaron variaciones en los momentos dipolares ni con el medio ni con el cambio de funciones de base. Las distancias C-Cl pertenecientes a los anillos son menores a las pertenecientes al grupo triclorado en concordancia con los correspondientes valores de las constantes de fuerza. Se predice una mayor reactividad de DDT en solución de acetona. Las densidades de los anillos permanece prácticamente constante en ambos medios y con ambos niveles de teoría. Se observaron muy buenas concordancias entre los espectros experimentales y predichos, como se observan en las Figuras 2 y 3. Conclusiones: Las diferencias en las distancias de los enlaces C-Cl y en los valores de las constantes de fuerza son atribuidas a los efectos mesoméricos de los átomos de Cl de los anillos fenilo, como fue reportado para otros agente clorados [3,4].