Oligómeros y polímeros obtenidos por reacción click CuAAC, derivados de hidratos de carbono

KOLENDER, ADRIANA

Buenos Aires

Conferencia; Seminario DQIAQF / INQUIMAE; 2019

DQIAQF / INQUIMAE - CONICET - UBA

La reacción de cicloadición entre azida y alquino asistida por Cu(I) (CuAAC) es una herramienta muy útil para la síntesis de polímeros, debido a que combina velocidad de reacción y rendimientos elevados con condiciones suaves y alta tolerancia a varios grupos funcionales. Los grupos azida y alquino necesarios pueden introducirse fácilmente en monómeros derivados de hidratos de carbono y se mantienen en presencia de otros grupos funcionales y reactivos. El anillo 1,2,3-triazol 1,4-disustituido que se obtiene como producto puede establecer interacciones supramoleculares, entre las cuales se encuentran la complejación de aniones por uniones hidrógeno y halógeno.La síntesis de polímeros a partir de biomasa renovable es interesante y, en particular, la utilización de carbohidratos presenta ventajas relevantes: son los componentes más abundantes de la biomasa renovable, tienen bajo costo y amplia variedad configuracional. La presencia de grupos hidroxilo favorece su reactividad e hidrofilia, y además suele facilitar la degradación de los nuevos polímeros. En este seminario presentaré diseño, síntesis, propiedades, degradación y aplicaciones de poli(ester-triazoles), poli(amida-triazoles), poliésteres y oligo(amida-triazoles) derivados de D-glucosa y D-galactosa, empleando diferentes grupos protectores de los hidroxilos. Algunos de estos polímeros fueron utilizados para la obtención de nanopartículas capaces de encapsular principios activos medicinales. Por otra parte, se estudiaron las interacciones de los oligo(amida-triazoles) de configuración D-gluco con halogenuros. La estequiometría de los complejos formados con cloruro dependía de la longitud del oligómero. Además el pentámero adoptaba una conformación helicoidal en solución, que se distorsionaba ligeramente en presencia de cloruro.