Inmunodiagnóstico de la enfermedad de Chagas. Alternativas para la síntesis de neoglicoconjugados de alfa Gal

MARINO, C; GIORGI M. E; LOPEZ, ROSANA

Mendoza

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica; 2019

SAIQO

En nuestro laboratorio hemos abordado la síntesis neoglicoconjugados de oligosacáridos constituyentes de las mucinas de Trypanosoma cruzi, como herramientas de inmunodiagnosis de la enfermedad de Chagas. En particular, se estudia la síntesis de conjugados de Galp(α1→3)Galp(β1→4)GlcNAc (Gal), considerado un epitope importante para el serodiagnóstico. La conjugación propuesta es con péptidos antigénicos identificados en sueros de pacientes chagásicos crónicos, con la idea general de mejorar o maximizar la performance de ciertos antígenos proteicos, actualmente utilizados como reactivos para el serodiagnóstico de la enfermedad de Chagas.Si bien la síntesis del trisacárido ya ha sido desarrollada y se han descripto procedimientos complejos para solucionar cuestiones relacionadas con la baja reactividad de GlcNAc, los estudios inmunológicos requieren la disponibilidad permanente del trisacárido, por lo cual es fundamental el desarrollo de una vía sintética eficiente. Nos propusimos desarrollar la síntesis del trisacárido derivatizado con un brazo espaciador funcionalizado con un grupo amino, útil para la posterior conjugación (1). A partir del análisis retrosintético inicial de 1 se propusieron los precursores 3-5.