Inhibición de b-glucosidasa por extractos modificados con cloruros de alquil/aril sulfonilo

MARIO O. SALAZAR; OSCAR MICHELONI; LUIS J. OAKLEY; RICARDO L.E. FURLAN

Mar del Plata, Buenos Aires, Argentina

Simposio; XVI Simposio Nacional de química orgánica; 2007

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIONES EN QUIMICA ORGANICA

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos. Los mismos resultan de alterar significativamente la composición química de extractos de origen natural con el objeto de generar a través de esa transformación compuestos semisintéticos con una determinada actividad biológica. Tales alteraciones pueden introducirse a través de la transformación química de grupos funcionales de alta presencia en metabolitos secundarios. De acuerdo con estudios previos los grupos -OH (alcohólicos y fenólicos) y las aminas son grupos que se encuentran en alta proporción. En este trabajo se presenta la alteración de la composición de extractos vegetales a través de la modificación química con diferentes cloruros de alquil o aril sulfonilo sobre estos grupos funcionales. La sulfonilación de alcoholes, fenoles y aminas presentes en los componentes del extracto tiene el potencial de cambiar significativamente el tamaño y la polaridad de las moléculas así como sus propiedades de reconocimiento, además de aumentar la proporción de azufre por molécula (la cual es menor en productos naturales que en drogas). Se modificaron trece extractos metanólicos utilizando cloruros de sulfonilo. Los extractos obtenidos fueron analizados por diferentes técnicas cromatográficas y espectroscópicas.  Se analizaron posteriormente los perfiles de actividad del extracto modificado versus el extracto de partida en base a la medición de la actividad inhibitoria b-glucosidasa. La modificación de grupos –OH y de aminas por reacción con cloruros de sulfonilo produjo alteraciones en la composición química de extractos vegetales, esos cambios se asociaron a alteraciones en la actividad inhibitoria de la enzima b-glucosidasa. Los  resultados sugieren la factibilidad de utilizar grupos de alta presencia como los OH como puerta de acceso para la modificación química de extractos, la cual puede a su vez inducir una alteración en las propiedades de actividad biológica de la mezcla.