Impacto en las propiedades químicas y biológicas de extractos naturales modificados con cloruros de sulfonilo.

SALAZAR, MARIO O.; MICHELONI, OSCAR; OAKLEY, LUIS J.; FURLÁN, RICARDO L. E.

Mendoza, Mendoza, Argentina.

Simposio; XVII SINAQO; 2009

SOCIEDAD ARGENTINA DE INVESTIGACIONES EN QUIMICA ORGANICA

Los extractos químicamente modificados representan una potencial fuente alternativa de compuestos bioactivos. Los mismos resultan de alterar significativamente la composición química de extractos de origen natural con el objeto de generar compuestos semisintéticos con una determinada actividad biológica. Tal alteración puede introducirse a través de la transformación química de grupos funcionales de alta presencia en metabolitos secundarios. De acuerdo con estudios previos los grupos -OH (alcohólicos y fenólicos) y las aminas son grupos que se encuentran en alta proporción. En este trabajo se presenta la alteración de la composición de extractos vegetales a través de la modificación química con diferentes cloruros de sulfonilo sobre estos grupos funcionales. Se modificaron once extractos metanólicos con cloruros de bencensulfonilo y de p-toluensulfonilo. El impacto de la reacción sobre la composición química de los extractos fue evaluado a través de la comparación de cromatogramas obtenidos por CG-MS y LC-UV. La combinación de 1H RMN con análisis de componentes principales permitió separar claramente a los extractos modificados de los extractos naturales que les dieron origen e identificar la incorporación de fragmentos de los reactivos sulfonilantes en las moléculas de los extractos naturales como la responsable de la separación de ambos grupos de extractos. Este efecto fue corroborado a través de la comparación de áreas de integración de señales correspondientes a los porciones moleculares provenientes de la incorporación de los reactivos sulfonilantes. Se analizaron posteriormente los perfiles de actividad de los extractos modificados generados versus los extractos nativos de partida en base a la medición de diferentes actividades enzimáticas. La modificación de grupos –OH y de aminas por reacción con cloruros de sulfonilo produjo alteraciones en la composición química de extractos vegetales, esos cambios se asociaron a alteraciones en las actividades biológicas evaluadas. Los  resultados sugieren la factibilidad de utilizar grupos de alta presencia como los OH como puerta de acceso para la modificación química de extractos, la cual puede a su vez inducir una alteración en las propiedades biológicas de los mismos.