Síntesis de novedosas dibenzotiacinas empleando arilación intramolecular fotoinducida de N-aril-2-halo-arilsulfonamidas

GUERRA WALTER DAMIÁN ; TEOBALDI ANDRÉS GUSTAVO; ROSSI R. A.; PIERINI ADRIANA B.; BAROLO SILVIA M.

Simposio; XX Simposio Nacional de Química Orgánica; 2015

Las benzotiacinas o benzosultamas son heterociclos de importancia en el desarrollo de fármacos debido a sus versátiles propiedades inhibitorias frente a un amplio espectro de enzimas.1 Distintas benzosultamas han sido sintetizadas por otras vías sintéticas que incluyen, la arilación o el acople oxidativo intramolecular catalizado por Pd2, y la ciclización radicalaria3 entre otras. A su vez, es conocido que aniones derivados de N-(2-halobencil)anilinas y N-(2-halobencil)anilinas reaccionan a través del mecanismo de SRN14, por medio de un acople intramolecular C-C fotoinducido para obtener los correspondientes carbazoles5a y fenantridinas.5bNos proponemos estudiar el acople intramolecular C?C de N-aril-2-halo-arilsulfonamidas 1 como una herramienta sintética para obtener diversas dibenzo-sultamas 2 sustituidas y/o fusionadas (eq 1). Las reacciones fotoestimuladas se estudiaron para una serie de N-fenil-2-cloro-sulfonamidas (1) obteniendo muy buenos rendimientos aislados de las dibenzotiacinas correspondientes (77 ? 98%). A su vez, se extendió exitosamente la síntesis hacia sistemas más complejos, obteniendo benzotiacinas tetracíclicas como lo son 2g y 2h. Este trabajo presenta una novedosa metodología sintética para obtener dibenzotiacinas no reportadas en literatura, con muy buenos rendimientos empleando un acople intramolecular C-C fotoinducido, a través de un mecanismo tipo SRN1.