Desarrollo de columnas monolíticas de poli(GMA-co-EDMA) para separaciones quirales en HPLC capilar

E. LUBOMIRSKY; S. KEUNCHKARIAN; M. RETA

Santa Rosa

Congreso; X Congreso Argentino de Química Analítica, Santa Rosa, La Pampa (Septiembre de 2019):; 2019

La importancia de la quiralidad en campos relacionados con la producción y análisis de compuestos bioactivos es indiscutible, ya que se sabe que los enantiómeros de un racemato pueden presentar función biológica, toxicidad y/o velocidad de degradación diferentes. Los métodos cromatográficoshan demostrado ser una herramienta muy versátil a la hora de realizar separaciones quirales con fines tanto cuali como cuantitativos. Las fases estacionarias basadas en derivados de celulosa permiten la separación de una amplia variedad de compuestos quirales.En el presente trabajo, se sintetizaron columnas monolíticas de metacrilato de glicidilo-codimetacrilato de etilenglicol (poli(GMA-co-EDMA)) sobre las que se depositó una fase estacionaria quiral compuesta por bis-(3,5-dimetilfenil)carbamato de celulosa (bis-CDMPC). Para adsorber elselector quiral sobre el soporte monolítico, fue necesario modificar previamente la química superficial del lecho poroso a fin de tener grupos polares capaces de interactuar por puentes de hidrógeno con la fase estacionaria. Se logró la separación quiral con enantioselectividades de hasta 19 y enantiorresoluciones de hasta 4,6 para tres fármacos de la familia de los β-bloqueantes (oxprenolol, metoprolol y propranolol), dos fungicidas de la familia de las fenilamidas (metalaxil y furalaxil) y benzoína, un precursor de compuestos farmacéuticos. Se analizaron tanto estándares de los analitos, como también muestras reales de propranolol y metalaxil. Se evaluó también lainfluencia del agregado de aditivos en la fase móvil sobre la enantioselectividad y enantiorresoluciónde los analitos, observándose la importancia de estos aditivos a fin de mejorar la separación. Por otra parte, las reproducibilidades intra e interdía de las inyecciones fueron excelentes, mientras que la reproducibilidad de la adsorción del selector quiral fue baja, con lo cual se proponen alternativas para el depósito del mismo.