diseño, síntesis y estudios de inhibición de bencil tiodisacáridos modificados en el sustituyente bencilo

LUCAS DADA; VERÓNICA ELENA MANZANO; OSCAR VARELA

Mendoza, Argentina

Simposio; XXII Simposio Nacional de Química Orgánica (XXII SINAQO); 2019

Sociedad Argentina de Investigadores en Química Orgánica

Dentro del área de la glicobiología, los tiodisacáridos han ganado atención, fundamentalmente por haberse posicionado como inhibidores enzimáticos eficientes. Por su similitud estructural con sus análogos naturales, los tiodisacáridos se alojan en el sitio activo de enzimas hidrolíticas y como en general resisten la hidrólisis, suelen bloquear el dicho sitio y actuar como inhibidores de las mismas. En nuestro laboratorio se trabaja intensamente en el desarrollo de métodos de síntesis diastereoselectivos de tiodisacáridos, destacándose por su eficiencia la adición conjugada de 1-tioaldosas a enonas de azúcares.1 Mediante este procedimiento se preparó el tiodisacárido 1, un potente inhibidor de la β-galactosidasa de E. coli.1b Se describe la síntesis de bencil tiodisacáridos análogos de 1, pero con un grupo electroatractor o electrodonor en el bencilo glicosídico, con el objeto de evaluar la potencia inhibitoria de estos compuestos en relación a la de 1.