ARTEMISININA Y ENFERMEDAD DE CHAGAS: SINTESIS Y EVALUACIÓN DE COMPUESTOS TRIOXANICOS

MEDRAN N; MARTÍNEZ SAYÉ M; LA VENIA A; MISCHNE M; PEREIRA CA; LABADIÉ G

Simposio; XXII SIMPOSIO NACIONAL DE QUÍMICA ORGÁNICA; 2019

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

En Latinoamérica, las enfermedades causadas por tripanosomátidos representanuno de los problemas de salud pública más acuciantes y complicados. La quimioterapia de la enfermedad de Chagas es obsoleta y limitada, requiriéndose nuevos fármacos selectivos y específicos para la fase crónica de la enfermedad. El 1,2,4-trioxano natural artemisinina y sus derivados semisintéticos presentan un impresionante abanico de actividades biológicas, entre las cuales se puede resaltar su sobresaliente capacidad antimalárica. En la actualidad numerosas propiedades farmacológicas han sido sumadas al perfil de esta familia de compuestos, tales como antiviral, antifúngico, anticancerígenos, antiinflamatorios. A pesar de la amplia variedad de bioactividades demostradas por artemisinina y compuestos relacionados, su capacidad antichagásicapermanece escasamente estudiada. Es por este motivo que nos hemos interesado enevaluar la actividad biológica de artemisinina y artesunato en diferentes estadios del parasito T. cruzi (Figura 1a). Además, hemos decidido sintetizar y evaluar derivados simplificados que presenten la porción trioxánica, considerada el farmacóforo del producto natural en cuestión (Figura 1b). Dichos trioxanos fueron sintetizados siguiendo una secuencia desarrollada previamente en nuestro grupo de trabajo, basado en la fotooxigenación de beta-ionona y derivados.