Síntesis y estudios de bioactividad de metoximas como agentes fungicidas contra hongos patógenos de frutas

CORTÉS, I.; BRACCA, A.; DI LIBERTO, M.; DERITA, M.; KAUFMAN, T.

Sao Carlos

Jornada; XXVII Jornadas de Jovens Pesquisadores AUGM; 2019

Asociación de Universidades del Grupo Montevideo

Las enfermedades de las plantas causadas por hongos fitopatogénicos de poscosecha producen importantes pérdidas económicas y son responsables de la menor calidad y seguridad de los productos de consumo afectados. Tras observar que numerosos fármacos y agroquímicos son éteres de oxima, incluyendo metoximas, desarrollamos un método catalítico económico, eficiente y eco-amigable para la metoximación suave en etanol. Considerando que algunas metoximas son biocidas, nuestro objetivo se focalizó en sintetizar metoximas de aldehídos y cetonas con diversos patrones de sustitución para evaluar su bioactividad contra fitopatógenos de poscosecha, como Rhizopus stolonifer, Botrytis cinerea, Penicillium digitatum, Penicillium italicum y Monilinia fructicola. Asimismo, se proyectó analizar relaciones estructura-actividad, en procura de develar la estructura del toxicóforo (porción mínima de la molécula portadora de la actividad tóxica para el hongo).Si bien muchos compuestos simples resultaron inactivos, con concentraciones inhibitorias (CIMs) y fungicidas (CFMs) mínimas mayores a 250 µg/mL contra todos los hongos, resulto alentador observar que la metoxima derivada de 2,4-dihidroxipropiofenona fue activa contra P. digitatum, P. italicum, R. stolonifer, M. fructicola (CIM hasta 62,5 µg/mL) y presentó actividad fungicida contra R. stolonifer y B. cinerea (CFM = 125 µg/mL). Pruebas ex vivo con naranjas y duraznos demostraron que este compuesto es tan activo como el producto comercial (captan). Asimismo, hallamos que la longitud de cadena del sustituyente unido al carbono carbonílico afecta la bioactividad, logrando reducir la CFM hasta 15,6 µg/mL.