Poli(amida-triazoles) derivados de hidratos de carbono y oligómeros relacionados. Síntesis y aplicación potencial como receptores de aniones

ADRIANA A. KOLENDER

Buenos Aires

Seminario; Seminarios de Química Orgánica; 2016

Dpto. Química Orgánica, FCEN, UBA

En nuestro laboratorio hemos sintetizado poli(amida-triazoles) (1), por polimerización click de monómeros derivados de D-glucono-1,5-lactona. El análisis preliminar por modelado molecular de los polímeros sugirió la posible formación de estructuras secundarias estabilizadas por la presencia de aniones. El anillo 1,2,3-triazol es un heterociclo interesante por su posibilidad de establecer interacciones supramoleculares entre las cuales se encuentran la complejación de aniones por uniones hidrógeno y halógeno. Con el objeto de estudiar estas interacciones, se sintetizaron unidades más pequeñas, como los oligo(amida-triazoles) 2, 3 y 4. Se estudiaron las interacciones de estos tres compuestos con sales de halogenuros por RMN y espectrometría de masa-electrospray por inyección directa (DI-ESI-MS). A fin de determinar la estequiometría de las especies formadas, se aplicó el método de variación continua (Job?s plot) a sistemas constituidos por soluciones de cada uno de los oligómeros y sales de cloruro en varias concentraciones. Los resultados demuestran la capacidad de estas técnicas para estudiar la formación de complejos por unión hidrógeno y la aplicación potencial de estos oligómeros como ionóforos.