INVESTIGADORES
KOLENDER Adriana Andrea
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de oligo(amida-triazoles) derivados de hidratos de carbono y su potencial aplicación como receptores de aniones
Autor/es:
ADRIANA A. KOLENDER
Lugar:
Buenos Aires
Reunión:
Seminario; Ciclo de Seminarios del Centro de Investigaciones en Bionanociencias (CIBION-CONICET); 2016
Institución organizadora:
Centro de Investigaciones en Bionanociencias (CIBION - CONICET)
Resumen:
El análisis preliminar por modelado molecular de ciertos poli(amida-triazoles) (1), obtenidos en nuestro laboratorio por polimerización click de monómeros derivados de D-glucono-1,5-lactona, sugirió la posible formación de estructuras secundarias estabilizadas por la presencia de aniones. El anillo 1,2,3-triazol es un heterociclo interesante por su posibilidad de establecer interacciones supramoleculares entre las cuales se encuentran la complejación de aniones por uniones hidrógeno y halógeno. Con el objeto de estudiar estas interacciones, se sintetizaron unidades más pequeñas, como los oligo(amidatriazoles) 2, 3 y 4.Se llevó a cabo la síntesis de 2, y luego su elongación para dar 3 y 4. Se estudiaron las interacciones de estos tres compuestos con sales de halogenuros por RMN y espectrometría de masa-electrospray por inyección directa (DI-EM-ESI). De manera cualitativa, se determinó que:i) Por 1H RMN, en presencia de Cl-, Br- o I-, la mayor variación en el desplazamiento químico de las señales de C−H triazólico es inducido por Cl-.ii) Por EM-ESI en presencia de Cl- y Br-, en modo iónico negativo, se observó lapresencia del aducto [M+Cl]- solamente en presencia de sales de Cl-. La formación de este aducto predomina cuando están presentes ambos aniones, en concordancia con los resultados de RMN.A fin de determinar la estequiometría de las especies formadas, se aplicó el método de variación continua (Job?s plot) a sistemas constituidos por soluciones de cada uno de los oligómeros y sales de cloruro en varias concentraciones. Los gráficos obtenidos fueron similares para el análisis por RMN 1H y DI-ESI-MS. Estos resultados demuestran la capacidad de estas técnicas para estudiar la formación de complejos por unión hidrógeno y la aplicación de estos oligómeros como ionóforos.
