Síntesis por Microondas de Compuestos Quinolínicos contra Malaria y Tuberculosis.

G. C. MUSCIA; M. BOLLINI; J. P. CARNEVALE; M. S. VÁZQUEZ; A. M. BRUNO; F. GALETTI; C. SILVA LOPES; S. E. ASÍS

Mar del Plata, Buenos Aires

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

La malaria, enfermedad causada por parásitos del género Plasmodium, afecta a un centenar de países alrededor del mundo y su prevalencia aumenta considerablemente. Hasta poco tiempo atrás, la cloroquina fue la droga de elección pero su resistencia se ha distribuido a todas las zonas endémicas. En otro orden, el resurgimiento de la tuberculosis por resistencia de M. tuberculosis a las drogas usadas ó incidencia en situaciones de inmunodepresión, avala el desarrollo de nuevas estrategias terapéuticas para su control efectivo. En los últimos 40 años no se introdujo algún agente quimioterápico especialmente diseñado. A fin de buscar drogas novedosas, una amplia serie de 2-alquil-4-metilquinolinas fue propuesta recientemente, pero sólo dos de los términos exhibieron actividad comparable a la isoniazida, droga de referencia. En un trabajo anterior presentamos una familia de 2-quinolonas sintetizada por métodos convencionales y provista de funcionalidad variada. Esta serie fue evaluada in vitro en cuanto a su actividad antiparasitaria (OMS, Suiza) y demostró poseer actividad antimalárica de leve a moderada. Con el objetivo de lograr compuestos quinolínicos novedosos contra malaria y tuberculosis, se diseñaron dos series (denominadas "Döbner" y Friedländer") que fueron sintetizadas por tecnología de microondas. La síntesis orgánica asistida por microondas (MAOS) constituye un método que ofrece mejoras sustanciales en rendimiento y tiempo de reacción con respecto a técnicas convencionales. En nuestro caso se empleó un horno de microondas doméstico, adaptado para el uso de un balón con tubo refrigerante.