SÍNTESIS DE ÉSTERES DERIVADOS DEL METRONIDAZOL

GARRIDO, JUAN; GALVEZ, CAROLINA ELIZABETH DEL VALLE; LOANDOS, MARÍA; VILLECCO, MARGARITA

Jornada; XVIII Jornadas Científicas y Encuentro de jóvenes investigadores ?Augusto E. Palavecino?; 2017

El metronidazol es un agente antiparasitario del grupo de los nitroimidazoles que se emplea en el tratamiento de infecciones provocadas por protozoarios y bacterias anaeróbicas. A pesar de su amplio uso, presenta propiedades indeseables tales como, mala absorción, baja solubilidad y efectos secundarios no deseados que tienen influencia directa sobre sus propiedades farmacológicas y farmacocinéticas [1]. En este trabajo se llevó a cabo la síntesis de dos ésteres derivados del MTZ, con el fin de aumentar su solubilidad lipídica y mejorar sus propiedades farmacológicas. Se siguió la técnica publicada por Villecco y col. [2], empleando los ácidos carboxílicos pentanioco y nonanoico. Las reacciones se siguieron por cromatografía en capa delgada (CCD). El aislamiento y purificación de los productos se realizó por cromatografía en columna (CC). Luego de 24 h de reacción a temperatura ambiente, se obtuvieron dos ésteres nuevos (C5 y C9) como sólidos coloreados y con rendimientos superiores al 70%. Los compuestos, luego de ser purificados por CC fueron identificados por cromatografía gaseosa acoplada a espectrometría de masas (GC-MS).Se prevé realizar estudios de actividad antibacteriana y antiparasitaria. La modificación estructural del MTZ mediante reacciones de esterificación con ácidos de cadena larga podría ser utilizada como una herramienta válida para obtener nuevos derivados con mayores actividades biológicas y menores efectos secundarios