Síntesis novedosa de (N-1,3-butadienil)-indoles y derivados

C. M. PIS DIEZ; J. F. FERNANDEZ; J. A. PALERMO

Potrero de Funes, Provincia de San Luis

Congreso; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Inestigaciones en Química Orgánica (SAIQO)

En este trabajo se reporta una síntesis de una serie de dienos novedosos, (N-1,3-butadienil)-indoles con distintos sustituyentes en el anillo indólico. La síntesis de estos dienos consiste en el tratamiento del anión del indol con un halogenuro de alquilo que a su vez posee un triple enlace en el extremo de la cadena alquílica, obteniendose así un producto que no es el esperado según este tipo de reacciones. Se plantea un mecanismo en el cual el triple enlace terminal de la cadena alquílica isomeriza en medio básico para dar lugar a un grupo 1,3-butadienilo a través de intermediarios de tipo aleno o alquino no terminales. Estos compuestos novedosos han sido sintetizados con excelentes rendimientos y posteriormente caracterizados por espectroscopia de RMN y MS. Algunos intermediarios han sido también aislados y caracterizados.De modo de explorar la química y reactividad de estos compuestos, se los hizo reaccionar con p-benzoquinona, llevando adelante reacciones de tipo Diels-Alder. Se obtuvieron como resultado compuestos de tipo 5-(N- indolil)-1,4-naftoquinonas, los cuales fueron caracterizados y posteriormente sometidos a pruebas de actividad citotóxica y antiparasitaria.