La preparación de 1,2-diciano-4-(N-butiroil-N-butil) aminometil-5-metilbenceno como intermediario clave para la síntesis de ftalocianatos de zinc sustituidos.

GAUNA, G.A; MONSALVO, A.C; GARCÍA VIOR, M.C Y AWRUCH, J.

Mar del Plata, Provincia de Bs.As.

Congreso; XV Simposio Nacional de Química Orgánica; 2005

SAIQO

La terapia fotodinámica (PDT) es un tratamiento basado en la capacidad que poseen ciertos fotosensibilizadores para absorber luz y a través de un estado excitado generar una especie citotóxica capaz de dañar un área neoplásica. Son escasas las ftalocianinas catiónico-alífaticas conocidas para su utilización en PDT. Con la finalidad de obtener un ftalonitrilo, intermediario clave para la síntesis de estos colorantes se ha diseñado una estrategia sintética que se esquematiza a continuacion: partiendo de 1,2-dibromo-4-ftalimidometil-5-metilbenceno (1) se obtuvo 1,2-dibromo-4-aminometil-5-metilbenceno (2), cuyo tratamiento con cloruro de butiroilo dio la amida 3. La reducción de 3 con diborano condujo a la obtención de la amina 4, la cual por tratamiento con cloruro de butiroilo dio la amida terciaria 5. El tratamiento de 5 con cianuro cuproso permitió obtener el dinitrilo 6 intermediario clave para la síntesis de la ftalocianina propuesta.