“Síntesis y Reacción de Flash Vacuum Pyrolyisis (FVP) de Hexahidroquinazolinonas”

W. J. PELÁEZ, Z. SZAKONYI, F. FÜLÖP Y G. I. YRANZO.

Mar del Plata, Buenos Aires – Argentina

Simposio; XV Simposio Nacional de Química Orgánica. SINAQO; 2005

Sociedad Argentina de Investigaciones en Química Orgánica - SAIQO

En este trabajo se describe la síntesis y el estudio térmico comparativo de la familia de las cis/trans-2-tio-quinazolin-4-onas y sus análogos 2,4-dionas. El objetivo de este estudio térmico, es obtener información sobre la reactividad de estos compuestos y además proponer un mecanismo acorde a las transformaciones que ocurren. La síntesis de las cis/trans-hexahidroquinazolinonas se llevó a cabo desde cis-tetrahidro-anhídrido ftálico a través de múltiples etapas; dentro de las cuales se pueden destacar las reacciones que se llevaron a cabo para la obtención del trans-tetrahidro-anihídrido ftálico y la reacción de degradación de Hoffman para la obtención de los correspondientes β-amino ácidos. En cuanto a los rendimientos de reacción se obtuvieron altos porcentajes en las reacciones de formación de las tio-ureas (70-85%) al igual que para las cis/trans-2-tio-quinazolin-4-onas (80-95%). En el caso de los compuestos 2-oxo, los porcentajes fueron menores (64 y 67%; 30 y 60%) debido a la reacción competitiva de hidrólisis. En cuanto a las reacciones de Flash Vacuum Pyrolysis (FVP), se observó que los compuestos 2-tio originaron isotiocianatos entre los 240 y 440ºC. Además, dependiendo del tipo de fusión del biciclo (cis o trans) y de los sustituyentes del anillo aromático formaron las benzamidas a diferentes temperaturas, previa extrusión de HNCS y posterior aromatización de los dienos formados. Por otro lado, los derivados 2-oxo, resultaron ser mucho más estables que sus análogos tio sustituídos.