CIHIDECAR   12529
CENTRO DE INVESTIGACIONES EN HIDRATOS DE CARBONO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
ESTRATEGIAS SINTÉTICAS (IN)ORGÁNICAS PARA MEJORAR LA FOTOESTABILIDAD DE TRICARBOCIANINAS
Autor/es:
JAVIER M. ABBAS; ALEJANDRO WOLOSIUK; ANDREA VERÓNICA BORDONI; YAMILI TOUM TERRONES; CARLA CECILIA SPAGNUOLO
Lugar:
Potrero de los Funes
Reunión:
Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017
Institución organizadora:
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Resumen:
Este trabajo se enmarca en un proyecto general que involucra el desarrollo de nuevas herramientas para la detección de analitos de relevancia biológica, médica y/o ambiental por técnicas de fluorescencia, desde la espectroscopía hasta las microscopías avanzadas. El objetivo es la síntesis de moléculas orgánicas luminiscentes y biocompatibles con propiedades fotofísicas mejoradas, y su combinación con nanopartículas de sílica para la construcción de sondas/sensores para detección contécnicas de fluorescencia. En particular, las tricarbocianinas rígidas resultan especialmente atractivas para su uso en estudios biológicos debido a su actividad en la zona de infrarrojo cercano (NIR). Por otra parte, las partículas de SiO2 son nanoplataformas con alta versatilidad química en cuanto a la modificación de su superficie, buena biocompatibilidad y bajo costo de producción.Seguimos la hipótesis según la cual se logrará una mejora en la fotoestabilidad y brillo de las tricarbocianinas por combinación con agentes antioxidantes (1). Para ello se optimizaron rutas sintéticas para derivatizar distintos aditivos comunes tales como ácido gálico, TROLOX® y nitrobencil alcohol (conocidos como triplet state quenchers, TSQ) a fin de unirlos covalentemente a las tricarbocianinas por sustitución nucleofílica radicalaria del cloro en la posición meso. A su vez, se sintetizaron nanopartículas de silice con distintas funciones como sitio de unión de la tricarbocianina y dichos aditivos, para explorar la influencia sobre el fotoblanqueo por cercanía del fluoróforo y el antoxidante en la superficie de la nanopartícula.(1) Altman, R. B.; Terry, D. S.; Zhou, Z.; Zheng, Q.; Geggier, P.; Kolster, R. A.; Zhao, Y.; Javitch, J. A.; Warren, J. D.; Blanchard, S. C. Nat Meth 2012, 9, 68-71.