CIHIDECAR   12529
CENTRO DE INVESTIGACIONES EN HIDRATOS DE CARBONO
Unidad Ejecutora - UE
congresos y reuniones científicas
Título:
Síntesis de derivados de D-alosa parcialmente sustituidos. Estrategias para la inversión de la configuración de C-3
Autor/es:
STORTZ, C. A.; IVANIC, F. A. ; DEL VIGO, E. A.; MARINO, C.
Lugar:
Potrero de los Funes, San Luis
Reunión:
Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017
Institución organizadora:
SAIQO
Resumen:
La D-alosa (D-Alo), epímero en C-3 de D-Glc, es un azúcar ?poco frecuente? que se ha aislado de las hojas del arbusto africano Protea rubropilosa. A pesar de que la baja abundancia natural y los altos costos asociados a su síntesis han postergado los estudios biológicos, se ha comprobado que tiene importantes propiedades, como inhibidor de la carcinogénesis, antioxidante, inmunosupresor, etc.En nuestro laboratorio hemos estudiado la regioselectividad de reacciones de glicosidación, utilizando aceptores de glicosilo con dos OH-libres. Para ello sintetizamos derivados de  y  D-Glcp y D-Galp con el HO-3 y el HO-4 libres y comparamos la reactividad diferencial de los mismos en reacciones de glicosidación con distintos donores de glicosilo. Los resultados experimentales se confrontaron con los obtenidos a partir de modelado molecular