Estudio de la síntesis estereoselectiva de una nueva 1,4-tiazepan-3-ona sustituida por un hidrato de carbono utilizando irradiación de microondas

ROMINA OCAMPO; LILIANA KOLL; SANDRA D. MALDOLESI; ALDANA A. QUIROGA; NORMA B. DACCORSO

Potrero de los Funes, San Luis

Simposio; XXl Simposio Nacional de Química, XXl SINAQO; 2017

En el presente trabajo, se estudió el efecto de la variación de solventes y elagregado de ácidos de Lewis sobre la reacción multicomponente en microondas que se observa en la Figura 1, con el fin de generar selectivamente ciclos de 7 miembros dada su importancia como bloque de construcción en la preparación de moléculas estructuralmente versátiles y biológicamente activas. En la mayoría de los casos, se generaron como productos mayoritarios las 4-tiazolidinonas diasteroisoméricas (7) en distintas proporciones, observándose trazas del compuesto de interés 4.Los resultados obtenidos por la incorporación del ester borónico (I) y su rol como organocatalizador en la reacción secuencial de 2 pasos irradiada por microondas, son de especial importancia para la generación selectiva de 4-tiazolidinonas (7) observándose un incremento en la proporción de uno de los diasteroisómeros. El agregado del ácido tioglicólico coordinado al voluminoso organocatalizador (6) sobre la imina intermediaria preformada (5) impide el ataque sobre una de las caras del intermediario, impartiéndose así diastereoselectividad a la reacción. Por otro lado, cuando se agregan cantidadesestequiométricas del mismo éster borónico (ácido de Lewis, I) conjuntamente con los reactantes 1, 2 y 3 no sólo se evidenció la formación selectiva y como único producto de la 1,4-tiazepan-3-ona 4 de interés, sino que además, la misma se forma diasteroisoméricamente pura.