Influencia de los parámetros de reacción en el grado de sustitución en la síntesis de quitosano n- hexil-n-metilenfosfonico

A.E. ZUÑIGA; R.A. FORTE NERÁN; M. S. RODRÍGUEZ

Potrero de los Funes, san Luis

Simposio; XXI Simposio Nacional de Química Orgánica; 2017

Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica

El quitosano es un biopolímero constituído por unidades repetidas de β-1,4-Nacetilglucosamina y glucosamina. Puede ser modificado químicamente por incorporación de diferentes grupos funcionales a los grupos amino primarios y oxhidrilos libres propios de su estructura. Nuestro grupo de trabajo ha informado la síntesis y caracterización del derivado quitosano N-metilén fosfónico (NMPC)1. A partir del NMPC se han obtenido nuevos compuestos que incorporan cadenas alquílicas de 3, 6, 12 átomos de carbono y anillos aromáticos (grupos bencilo y cinamilo) por N-alquilación de los grupos ?NH2 libres sobre los correspondientes aldehídos. El grado de sustitución (DS) de los polímeros es una variable de vital importancia en la potencialidad de sus aplicaciones2,3. El principal objetivo de este trabajo es evaluar el efecto de la variación de las condiciones de reacción (relación molar aldehído:grupo amino libre del NMPC, temperatura y tiempo de reacción) sobre el grado de sustitución en la síntesis del quitosano N-hexil-N-metilenfosfónico (HNMPC). Se estudia, asimismo, el efecto del DS sobre las propiedades emulsionantes del derivado. Se informa la síntesis del HNMPC a partir del precursor NMPC, por tratamiento con hexanal y posterior reducción de la base de Schiff con borohidruro de sodio, modificando los siguientes parámetros de reacción:  relación molar aldehído-grupo amino libre del NMPC (1.00:1.00; 1.10:1.00; 1.50:1.00; 2.00:1.00)  tiempo de reacción (1, 2 y 3 horas)  temperatura (25, 35, 45 y 55ºC) La determinación del DS se realiza por Análisis Elemental. Se comunica el resultado de los estudios fisicoquímicos realizados con la finalidad de evaluar las propiedades emulsionantes del derivado obtenido a partir de la combinación de parámetros de reacción que conducen al derivado con mayor DS.