Efecto del medio sobre las propiedades estructurales y reactividades de un potencial fármaco, la sal 5-hidroxipentanoiltrifluoroborato de potasio

MAXIMILIANO ALBERTO. IRAMAIN; SILVIA ANTONIA. BRANDÁN

Jornada; Jornadas de Jóvenes Investigadores de la UNT; 2017

En este trabajo se estudió en forma teórica la sal 5- hidroxi-pentanoil-trifluorborato de potasio, la cual primero fue modelada con el programa GaussView, y luego optimizada con el programa Gaussian 09 utilizando el método híbrido B3LYP derivado de la teoría del funcional de la densidad (DFT), junto con los conjuntos de funciones base 6-31G* y 6-311++G**. Con esta estructura se realizó la curva de energía potencial en fase gaseosa modificando el ángulo diedro F18-B17-C1-C2 con el método b3lyp/6-31G*. La curva obtenida muestra la existencia de dos estructuras teóricas estables con energías muy próximas entre sí, denominadas C1 y C2. Luego, ambas estructuras fueron optimizadas en solución acuosa usando el modelo polarizado continuo (PCM) mientras que las energías de solvatación se calcularon con el modelo de solvatación (SMD). Al analizar los mapas de potencial electrostático se observa un mayor carácter electrofílico en ambas estructuras, debido a la presencia de los átomos de potasio muy electropositivos. Del análisis de las energías de deslocalización en ambos medios y con los dos niveles de teoría se observa un mayor valor para las estructura C2 en ambas fases, justificando probablemente una mayor estabilidad de la misma. El estudio de las propiedades topológicas predice la formación de tres enlaces ionicos en ambas estructuras. Los valores de GAP, es decir la diferencia energética entre los orbitales moleculares ocupados de mayor energía (HOMO) y los orbitales moleculares desocupados de menor energía (LUMO), predicen la mayor reactividad de la estructura C1 en la fase gaseosa y de la estructura C2 en solución acuosa. Las poblaciones teóricas calculadas justificarían las presencias de ambas estructuras en solución acuosa.